Química Orgânica ⇒ Reações organicas

[silverarrow]

Gostaria de pedir a resolução dessa questão, pois não entendo por que a segunda reação consiste em uma hidrólise. Dessa forma, solicito, por favor, a explicação do motivo pelo qual essa reação é uma hidrólise e como identificar a ocorrência da mesma em compostos orgânicos

(UCDB-MS) A síntese de Kiliani-Fischer de açúcares foi muito importante para o esclarecimento da química de açúcares.
Um exemplo dessa reação é a transformação do D-gliceraldeído em D-eritrose e D-treose. A reação abaixo mostra somente
a obtenção de eritrose:

reaçoes.jpg (17.38 KiB) Exibido 1879 vezes

As três etapas correspondem respectivamente a reações de:
a) substituição, redução e hidrólise.
b) substituição, hidrólise e redução.
c) adição, redução e hidrólise.
d) adição, hidrólise e redução.
e) redução, hidrólise e adição.

Resposta

---

D

obrigado pela atenção

[Planck]

Olá, silverarrow.

A reação na segunda etapa acontece de acordo com seguinte mecanismo:

1. O nitrogênio, como possui elétrons livres, reage com o hidrônio que é eletrofílico;
2. O carbono fica com carga parcial positiva, passível ao ataque do oxigênio da água que é nucleofílico;
3. Ocorre uma desprotonação da molécula de água, liberando o [tex3]\text {H}^+[/tex3]

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   [tex3]\text {H}^+[/tex3]

   e sucessiva captura do próton pelo nitrogênio;
4. Ocorre a formação da dupla entre entra o carbono e o oxigênio;
5. O carbono continua polarizado e sofre outro ataque de outra molécula de água;
6. O nitrogênio captura, novamente, o próton da molécula de água da etapa anterior;
7. A cadeia se rompe com a formação do [tex3]\text {NH}_3[/tex3]

   Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

   [tex3]\text {NH}_3[/tex3]

   e um ácido carboxílico.

Resumidamente, quando nitrilas estão em meio reacional ácido, pode ocorrer hidrólise, produzindo ácidos carboxílicos.

EE98757F-8917-4628-8284-F48BD16C8AC8.png (35.42 KiB) Exibido 1493 vezes

[1]. As etapas 3 e 4 descrevem a tautomerização.

[Nat1]

E essa terceira parte, pq temos Na e Hg?Oq eles representam na redução? E redução é o msm Que eliminação?

[Ósmio]

Nat1,

A terceira reação é de redução. A amálgama reduz a carboxila a uma carbonila, gerando um aldeído. Reações de redução geralmente diminuem o NOX do carbono enquanto que nas eliminações temos uma molécula como água ou um hidrácido sendo gerado a partir de átomos que estavam ligados a cadeia carbônica. Apesar de termos algumas características em comum para ambas, essencialmente, no geral, são diferentes.