Química OrgânicaReações organicas

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silverarrow
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Reações organicas

Mensagem não lida por silverarrow »

Gostaria de pedir a resolução dessa questão, pois não entendo por que a segunda reação consiste em uma hidrólise. Dessa forma, solicito, por favor, a explicação do motivo pelo qual essa reação é uma hidrólise e como identificar a ocorrência da mesma em compostos orgânicos

(UCDB-MS) A síntese de Kiliani-Fischer de açúcares foi muito importante para o esclarecimento da química de açúcares.
Um exemplo dessa reação é a transformação do D-gliceraldeído em D-eritrose e D-treose. A reação abaixo mostra somente
a obtenção de eritrose:
reaçoes.jpg
reaçoes.jpg (17.38 KiB) Exibido 453 vezes
As três etapas correspondem respectivamente a reações de:
a) substituição, redução e hidrólise.
b) substituição, hidrólise e redução.
c) adição, redução e hidrólise.
d) adição, hidrólise e redução.
e) redução, hidrólise e adição.
Resposta

D
obrigado pela atenção




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Planck
6 - Doutor
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Re: Reações organicas

Mensagem não lida por Planck »

Olá, silverarrow.

A reação na segunda etapa acontece de acordo com seguinte mecanismo:
  1. O nitrogênio, como possui elétrons livres, reage com o hidrônio que é eletrofílico;
  2. O carbono fica com carga parcial positiva, passível ao ataque do oxigênio da água que é nucleofílico;
  3. Ocorre uma desprotonação da molécula de água, liberando o [tex3]\text {H}^+[/tex3] e sucessiva captura do próton pelo nitrogênio;
  4. Ocorre a formação da dupla entre entra o carbono e o oxigênio;
  5. O carbono continua polarizado e sofre outro ataque de outra molécula de água;
  6. O nitrogênio captura, novamente, o próton da molécula de água da etapa anterior;
  7. A cadeia se rompe com a formação do [tex3]\text {NH}_3[/tex3] e um ácido carboxílico.
Resumidamente, quando nitrilas estão em meio reacional ácido, pode ocorrer hidrólise, produzindo ácidos carboxílicos.

EE98757F-8917-4628-8284-F48BD16C8AC8.png
EE98757F-8917-4628-8284-F48BD16C8AC8.png (35.42 KiB) Exibido 67 vezes

[1]. As etapas 3 e 4 descrevem a tautomerização.




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