Reações Orgânicas
Enviado: Sáb 24 Fev, 2018 16:08
Quais os produtos são esperados para a reação do brometo do etilmagnesio com cada um dos compostos abaixo?
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Não possuo Gabarito
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Especificamente sobre ésteres, que é o que apresenta a letra a,Reagentes de Grignard (RMgX), preparados por reação de haletos orgânicos de magnésio, agem com composto de carbonila para formar álcoois de maneira muito parecida com os agentes redutores de hidretos. Assim como a redução da carbonila envolve a adição de um íon hidreto nucleófilo à ligação C=O, a reação de Grignard envolve a adição de um carbânion nucleófilo (R:-+MgX).
Entretanto, no livro, ele apresenta a reação do pentanoato de etila com 2 mols de brometo de metilmagnésio em meio ácido para formar o 2-metil-2-hexanol (produto principal) e 2 mols de etanol.Os ésteres reagem com os reagentes de Grignard para formar álcoois terciários nos quais dois dos substituintes ligados ao carbono do grupo hidroxila são provenientes do reagente de Grignard, da mesma maneira que a redução de um éster com o LiAlH4 adiciona dois átomos de hidrogênio.