Química Orgânica ⇒ Reações Orgânicas

[almeida13]

Quais os produtos são esperados para a reação do brometo do etilmagnesio com cada um dos compostos abaixo?

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Respectivamente:

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Não possuo Gabarito

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[Deleted User 23699]

Olá
Pedem reações com composto de Grignard (brometo de etilmagnésio - C2H5MgBr)
a)

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b)

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Reações estranhas

[Deleted User 23699]

Segundo o livro Química Orgânica, John McMurry 9ª Ed, p.641

Reagentes de Grignard (RMgX), preparados por reação de haletos orgânicos de magnésio, agem com composto de carbonila para formar álcoois de maneira muito parecida com os agentes redutores de hidretos. Assim como a redução da carbonila envolve a adição de um íon hidreto nucleófilo à ligação C=O, a reação de Grignard envolve a adição de um carbânion nucleófilo (R:-+MgX).

Especificamente sobre ésteres, que é o que apresenta a letra a,

Os ésteres reagem com os reagentes de Grignard para formar álcoois terciários nos quais dois dos substituintes ligados ao carbono do grupo hidroxila são provenientes do reagente de Grignard, da mesma maneira que a redução de um éster com o LiAlH4 adiciona dois átomos de hidrogênio.

Entretanto, no livro, ele apresenta a reação do pentanoato de etila com 2 mols de brometo de metilmagnésio em meio ácido para formar o 2-metil-2-hexanol (produto principal) e 2 mols de etanol.
Logo, preciso pesquisar mais.

No mesmo livro, página 835, o autor apresenta a reação:
Derivado de ácido carboxílico + reagente de grignard -> cetona/aldeído
Achamos a reação pedida
Se usarmos 2 equivalentes molares do reagente de Grignard, voltamos para a reação lá de cima: ésteres formando álcool terciário
A Química dos ésteres é apresentada na página 850 do mesmo livro.

Sobre a letra b: não encontrei nada sobre a reação de alcinos com reagentes de Grignard.

[Ósmio]

Olá almeida13,

Observe o esquema:

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1 - ésteres reagem com 2 mol de reagente de grignard para produzir 2 alcoóis

2 - Retirada do hidrogênio ácido dos alcinos verdadeiros. Depois, ocorre adição normalmente à carbonila.

3 - adição a carbonila

4 - Acredito que o álcool """alênico""" sofra isomerização para formar uma carbonila alfa, beta insaturada. Nela, a adição pode gerar 2 produtos: adição normal a carbonila ou adição a lig. dupla