Química Orgânica ⇒ Química Geral e Organica teórica

[gerlanmatfis]

Mostre como o ácido pentanóico pode ser preparado a partir de cada um dos compostos abaixo. Descreva todos os mecanismos envolvidos em cada etapa

a) 1- Pentanol

b) 1- Bromobutano


c) 5-Deceno

d) Pentanal

[alevini98]

a)
Oxidação enérgica, em meio quente e ácido, com dicromato de potássio.
O grupo hidroxila é oxidado à carbonila.

b)
Essa aqui não lembro, vou pesquisar e ver se encontro.

c)
Oxidação enérgica, em meio quente e ácido, com dicromato de potássio.
O hidrocarboneto é quebrado na insaturação, formando duas "pontas", que serão oxidadas a carbonilas.

d)
Oxidação enérgica, em meio quente e ácido, com dicromato de potássio.
A função aldeído é oxidada à carboxila.

[gerlanmatfis]

Amigo, será que não seria preciso representar através de mecanismos de reação , ou seja, por meio de esquemas????

[undefinied3]

A B pode ser por substituição nucleofílica com CN- seguida de hidrolise em meio ácido.

Quanto aos mecanismos, que eu saiba, não são ilucidados para oxidações enérgicas, então não dá pra mostrar de fato o que ocorre. Você pode optar, no entanto, por ozonólises no lugar das oxidações enérgicas, porém sem a presença de zinco para impedir a oxidação posterior pela água oxigenada que é formada.

[gerlanmatfis]

Obrigado, professor. Essa é a resposta da letra B?

[undefinied3]

Sim.

O mecanismo se dá exclusivamente por [tex3]SN_2[/tex3]

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[tex3]SN_2[/tex3]

porque é um haleto primário. O par de elétrons do [tex3]CN^-[/tex3]

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[tex3]CN^-[/tex3]

ataca o carbono ligado ao bromo, ao passo que o bromo puxa os elétrons do carbono e sofre a substituição.
Então fazemos uma hidrólise em meio ácido, que ocorre basicamente da mesma maneira que uma adição Markovinikov catalisada por ácido: uma das ligações entre o carbono e o nitrogênio ataca o [tex3]H^+[/tex3]

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[tex3]H^+[/tex3]

formando a ligação [tex3]NH[/tex3]

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[tex3]NH[/tex3]

ao passo que forma também um carbocátion. Posteriormente o par de elétrons do oxigênio da água presente no meio ataca o carbocátion, formando [tex3]C-O^+H_2[/tex3]

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[tex3]C-O^+H_2[/tex3]

, que se estabiliza liberando um dos hidrogênios e, portanto, restaurando o catalisador [tex3]H^+[/tex3]

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[tex3]H^+[/tex3]

.
Uma primeira adição formará um enol: OH ligado a carbono com dupla. Isso tautoremiza e dá origem a uma amida. A amida novamente pode ser hidrolisada em um mecanismo um pouco mais chatinho: a uma das ligações O-C da carbonila ataca o [tex3]H^+[/tex3]

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[tex3]H^+[/tex3]

, formando [tex3]OH[/tex3]

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[tex3]OH[/tex3]

e um carbocátion, que novamente a água ataca num processo idêntico ao explicado anteriormente. Em seguida, o par de elétrons do nitrogênio ataca um dos hidrogênios do [tex3]O^+H_2[/tex3]

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[tex3]O^+H_2[/tex3]

, de modo que agora o carbono esstá ligado a dois grupos OH e um grupo [tex3]NH_3^+[/tex3]

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[tex3]NH_3^+[/tex3]

, que está instável e acaba saindo do carbono, formando novamente um carbocátion e a amônia, agora estável. O carbocátion, instável e ligado a duas hidroxilas irá fechar uma dupla com um dos carbonos, formando então a função ácido, pois teremos COOH, liberando um [tex3]H^+[/tex3]

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[tex3]H^+[/tex3]

no meio, restaurando o catalisador. A amônia, por ser básica, acaba reagindo com o [tex3]H^+[/tex3]

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[tex3]H^+[/tex3]

e formando [tex3]NH_4^+[/tex3]

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[tex3]NH_4^+[/tex3]

no meio reacional.

[gerlanmatfis]

professor, esses esquemas de reação é preciso fazer nas outras questões???

se for preciso, me ajude nas outras, por favor!

[undefinied3]

As outras não dá pra detalhar os elétrons como eu expliquei. O que você pode fazer é só colocar o reagente e a seta com [O] em cima e [tex3]H^+[/tex3]

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[tex3]H^+[/tex3]

em baixo, semelhante ao que eu fiz acima.

[gerlanmatfis]

Professor é que eu não sei fazer... Eu tou tentar ajudar um amigo... O senhor poderia poderia as reações pra mim por favor