Química OrgânicaBenzeno substituição

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Autor do Tópico
Auto Excluído (ID:19677)
6 - Doutor
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Nov 2017 17 13:46

Benzeno substituição

Mensagem não lida por Auto Excluído (ID:19677) »

Substituindo-se dois átomos de hidrogênio da molécula do benzeno por dois grupos hidroxila, podem-se obter três isômeros de posição, que apresentam pontos de fusão diferentes. Qual isômero apresenta maior ponto de fusão? Justifique a resposta, esquematizando a interação molecular responsável pela propriedade observada para este isômero.
Resposta

para-diidroxibenzeno
Como pode isso? Não era pra ser o orto-diidroxibenzeno pois é mais polar que o para-diidroxibenzeno, pois o para tem o momento dipolar anulado já que está em extremidades opostas.




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jrneliodias
5 - Mestre
Mensagens: 2578
Registrado em: Sáb 16 Jun, 2012 17:15
Última visita: 23-05-22
Localização: Belém - PA
Nov 2017 18 13:59

Re: Benzeno substituição

Mensagem não lida por jrneliodias »

Olá, Isabelladias.

Quando há hidroxila, você deve ver para as pontes de hidrogênio, ele é um fator mais importante que a polaridade. Na verdade, polaridade é mais usado em solubilidade que ponto de fusão. Veja que ambos podem fazer pontes de hidrogênio, mas o Orto só pode fazer com mais uma molécula enquanto que o Para pode fazer com duas moléculas ao mesmo tempo, assim ele cria uma rede interações que fica mais difícil quebra que o orto que só agrupa em pares.

Espero ter ajudado. Abraço.



Para alcançar um objetivo, não procure motivação, busque a disciplina. Ela que irá fazer você levantar todos os dias para realizar seus sonhos. A motivação é o resultado, é o que sente no final do dia, quando deitar sua cabeça no travesseiro.

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undefinied3
4 - Sabe Tudo
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Registrado em: Dom 02 Ago, 2015 13:51
Última visita: 30-09-22
Nov 2017 18 16:44

Re: Benzeno substituição

Mensagem não lida por undefinied3 »

Na verdade acredito que o real motivo seja que o orto simplesmente não faz ligação de hidrogênio com outras moléculas. A ligação que ele faz é interna porque os OH's estão muito próximos. É o mesmo papo do ácido maleico e tartárico que fogem da regra do cis ter maiores temperaturas de fusão/ebulição por ser polar.



Ocupado com início do ano no ITA. Estarei fortemente inativo nesses primeiros meses do ano, então busquem outro moderador para ajudar caso possível.

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