Química Orgânica ⇒ (Enem- 2014) Molécula planar e não planar Tópico resolvido

[Liliana]

A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas. O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

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Resposta: a)
Alguém, por gentileza, pode me falar como reconhecer quando é planar ou não planar??

[Brunoranery]

Opa, a questão dos fármacos.

Então Liliana, a molécula vai ser planar (contida no mesmo plano) se tiver insaturações. Imagine dois átomos com a ligação sigma apenas, ele vai ter mobilidade, ou seja, vai poder rotacionar. Agora imagine dois átomos com uma ou duas ligações pi. Um átomo em relação ao outro não poderá rotacionar, não terá o grau de liberdade suficiente, logo, vai poder ocupar diferentes planos no espaço.

Como na a, temos uma molécula sem ligações duplas, teremos total liberdade de rotação do metil em relação ao ciclo carbônico.

OBS: Para que entenda melhor junte dois dedos, um de cada mão e rotacione, agora faça o mesmo com 4 dedos, 2 de cada mão e rotacione uma mão sem girar a outra, e verás que só irá girar (um átomo em relação ao outro) se você promover a cisão (separar um dos dois pares de dedos)
É uma interpretação mais tridimensional.

[Liliana]

Entendi!!
Ótima explicação, deu pra visualizar bem. Obrigada!!