Química Orgânica ⇒ (UFPR) - Hidrocarbonetos Tópico resolvido

[danimedrado]

Dentre os hidrocarbonetos, cujas fórmulas são aqui apresentadas, qual daria somente um composto, se substituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio do anel?

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a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

[jrneliodias]

Olá, Jovem.

Sabemos que o tolueno sofre substituição eletrofílica e o grupo metila é orto-para dirigentes, então, no exemplo 1, a substituição poderia ocorre no corbono 2, 4 e 6. Originando 3 produtos diferentes.

No exemplo 2, devemos considerar o efeito mesomérico de cada grupo para definir a posição de substituição. Se definirmos a nomeclatura, temos 1,2 - metil - bezeno. Logo, o metil na posição 1 dirige para o C4 e C6 ao passo que o metil 2 dirige para C3 e C5. Assim, vemos que há 4 possiblidades de produtos.

No exemplo 3, vemos que o metil(1) joga para C2, C4 e C6 enquanto que o metil(3), para C2, C4 e C6. Então, mesmo que sejam os mesmos lugares, são 3 produtos possiveis.


No exemplo 4, o metil(1) influencia para o C2 e C6 assim como o metil(4) influencia para C3 e C5. Dessa forma, são 4 produtos possiveis. Porém, em qualquer uma das substituições, será apenas um produto de fato, pois qualquer um deles pode ser visto como a rotação do mesmo, pela molécula ser simétrica.

No exemplo 5, o metil(1) influencia para o C6, metil(2) influencia para C3 e C5 e o metil(4) dirige para C3 e C5. Portanto, 3 produtos possiveis.

Espero ter ajudado. Abraço.