Química Orgânica(UFJF-MG–2010) Reação Orgânica Tópico resolvido

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jessicabe
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(UFJF-MG–2010) Reação Orgânica

Mensagem não lida por jessicabe »

O Ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, sendo também analgésico e antipirético, frequentemente usado para o alívio sintomático da dor de cabeça, da dor dentária e da dor muscular. Com base no esquema de reação da síntese de um precursor do Ibuprofeno, assinale a alternativa que representa os intermediários CORRETOS 1, 2 e 3 que podem ser incluídos nas reações.
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lucascoral
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Re: (UFJF-MG–2010) Reação Orgânica

Mensagem não lida por lucascoral »

Então, amigo. Estou com dúvidas na mesma questão. Consegui matar porque entendi as duas primeiras, porém a última (3) não consegui entender.
1) basta montar o composto a ser adicionado (CH3COCl), e ecluir o Cl. O radical (sem o Cl) vai se juntar em posição PARA no anel aromático. Forma-se, daí, o composto (1). Ficando apenas as assertivas (B) e (D) como possíveis.
2) NaBH4 é adicionado, quebrando a dupla ligação com o oxigénio, transformando-a numa hidroxila (função álcool).
3) não sei como faz essa substituição. Agradeceria se alguém pudesse ajudar.




Deleted User 23699
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Fev 2020 04 09:48

Re: (UFJF-MG–2010) Reação Orgânica

Mensagem não lida por Deleted User 23699 »

Olá

Por fatores estericos e dirigencia, alem de termos que decorar os reagentes, sabemos que a primeira reação é uma acilaçao de Friedel Crafts. Com isso restaram apenas duas opções: B e D.

O intermediário 2 em ambas as opções restantes é o mesmo, entao nao precisamos necessariamente conhecer a reação com o NaBH4.

Para descobrirmos o intermediário 3, podemos pensar no produto final. Observamos que o Na ira reagir com algo, deixando no lugar apenas o CN. Sabemos da química geral que o Na é um composto que busca centros negativos. Como o Br é um centro mais negativo que o CN, podemos tranquilamente marcar a opção B.

Não precisariamos saber todas essas reações.

Abs




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