Olá boa tarde. estou com uma dúvida um pouco existencial talvez. O seguinte composto é um carbocatião secundário ou terciário? eu achava que seria terciário.
CH3-[*]CCl-CH3
Obrigada.
Química Orgânica ⇒ Carbotiões Tópico resolvido
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Nov 2019
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09:47
Re: Carbotiões
Olá.
É um carbocátion secundário, pois a carga positiva está no carbono secundário. Lembre-se que você classifica os carbonos em primário, secundário, terciário e quarternário de acordo com o número de CARBONOS que fazem ligação com o carbono que queremos classificar. Nesse caso temos apenas DOIS CARBONOS. O cloro não conta.
Nesse caso específico o carbocátion é secundário pois é mais estável. Observe que nada impede que tenhamos um carbocátion primário, já que temos carbonos primários. Todavia, o carbocátion secundário é mais estável do que o primário (por efeito de hiperconjugação - um empréstimo de nuvens eletrônicas dos átomos vizinhos) então teremos prioritariamente um carbocátion secundário.
Ordem de estabilidade dos carbocátions:
>>>>>>>>>>>>> mais estável >>>>>>>>>>>>>>>
metil -> carbono primario -> carbono secundário -> carbono terciário
É um carbocátion secundário, pois a carga positiva está no carbono secundário. Lembre-se que você classifica os carbonos em primário, secundário, terciário e quarternário de acordo com o número de CARBONOS que fazem ligação com o carbono que queremos classificar. Nesse caso temos apenas DOIS CARBONOS. O cloro não conta.
Nesse caso específico o carbocátion é secundário pois é mais estável. Observe que nada impede que tenhamos um carbocátion primário, já que temos carbonos primários. Todavia, o carbocátion secundário é mais estável do que o primário (por efeito de hiperconjugação - um empréstimo de nuvens eletrônicas dos átomos vizinhos) então teremos prioritariamente um carbocátion secundário.
Ordem de estabilidade dos carbocátions:
>>>>>>>>>>>>> mais estável >>>>>>>>>>>>>>>
metil -> carbono primario -> carbono secundário -> carbono terciário