Química Orgânica(FCM-MG) Propriedades Orgânicas Tópico resolvido

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Diegooo
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(FCM-MG) Propriedades Orgânicas

Mensagem não lida por Diegooo »

Com base nas estruturas das espécies citadas abaixo, é possível concluir que a comparação ERRADA é:

A) O 1,3-pentadieno é, termodinamicamente, mais estável do que o 1,4-pentadieno.
B) O trans-buteno é, termodinamicamente, mais estável do que o cis-buteno.
C) O ânion carboxilato é base mais forte do que o ânion fenolato, segundo a teoria de Brönsted.
D) O etino é ácido mais forte do que o etanol, segundo a teoria de Brönsted.

Gabarito: C

Alguém pode me explicar as afirmativas fazendo as respectivas comparações :?:




Deleted User 23699
6 - Doutor
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Nov 2019 28 19:23

Re: (FCM-MG) Propriedades Orgânicas

Mensagem não lida por Deleted User 23699 »

Olá.

Letra A: "O 1,3-pentadieno é, termodinamicamente, mais estável do que o 1,4-pentadieno."
No 1,3-pentadieno temos ligações duplas alternadas (uma dupla, uma simples, uma dupla), o que confere estabilidade ao composto. Existe um certo nível de ressonância na estrutura.

Letra B: "O trans-buteno é, termodinamicamente, mais estável do que o cis-buteno."
No trans-buteno temos os grupos volumosos mais espaçados. Observe que o grupo CH3 é muito mais volumoso do que um simples H, portanto, quanto mais distante estiverem os CH3, mais estável será a estrutura. Por isso, o composto trans é sim mais estável.

Letra C: "O ânion carboxilato é base mais forte do que o ânion fenolato, segundo a teoria de Brönsted."
Primeiramente, devemos saber que o ânion carboxilato é o que sobra depois que um ácido carboxílico "solta" seu hidrogênio. Já o fenolato, é quando um fenol "solta" seu hidrogênio.
Segundo Bronsted, se eu tenho um ácido forte, sua BASE CONJUGADA será fraca.
Portanto, se o ânion carboxilato for uma base mais forte do que ânion fenolato, o ácido carboxílico deve ser um ácido mais fraco do que o fenol, o que é mentira.
Os ácidos carboxílicos são mais ácidos do que o fenol, portanto o ânion carboxilato é uma base mais fraca do que o ânion fenolato.
Por isso essa alternativa está incorreta.

Letra D: "O etino é ácido mais forte do que o etanol, segundo a teoria de Brönsted."
Segundo Bronsted, um ácido forte é aquele que tem facilidade em doar um próton, ou seja, um H+.
O etino possui pKa = 25
Já o etanol possui pKa = 15,9 (peguei essas informações do Wikipedia - não tive tempo para pesquisar uma fonte mais confiável)
Sendo o pKa = -log Ka
e quanto maior for o Ka, mais forte é o ácido,
concluimos que quanto menor for o pKa, mais forte é o ácido.
Pelo o que percebemos, essa alternativa também está incorreta.
Meu pensamento seria: eu já vi um íon de etino? E um etanol sem seu hidrogênio na função álcool?
Enfim...
E

Espero ter ajudado.




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