Química Orgânica ⇒ Esterificação - SAS Tópico resolvido

[nathaalia]

Boa noite, alguém poderia demonstrar isso para mim, por favor?

O estudo do mecanismo de reações orgânicas
ocorre, em geral, por meio do uso de isótopos radioativos para “marcação” molecular. Por liberarem radiação naturalmente em seus processos de decaimento, tais isótopos são facilmente rastreáveis, o que permite que suas trajetórias sejam identificadas em uma determinada reação. No estudo da esterificação de Fischer, é comum o uso de álcoois contendo átomos de oxigênio-18 para a determinação do mecanismo de reação. Nesse processo reacional, ocorre reação, em meio ácido, entre um ácido carboxílico e um álcool, formando éster e água, conforme a equação química apresentada.

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Nessa reação, se o equilíbrio estiver deslocado no sentido de formação dos produtos e o álcool utilizado for um álcool primário, é esperado que a maior parte dos átomos de oxigênio-18 sejam encontrados ligados:

A) ao radical R' no álcool.
B) à carbonila (C=O) do éster.
C) aos hidrogênios na molécula de água.
D) à carbonila (C=O) do ácido carboxílico.
E) ao carbono da carbonila do éster por ligação dupla.

Resposta

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C

[joaopcarv]

Do enunciado, é dito que átomos do oxigênio-18 estão inicialmente ligados a um álcool, então, o oxigênio-18 da reação descrita é o do álcool reagente, ligado ao radical R'.

Na reação de esterificação, R' passa a se ligar ao oxigênio do ácido carboxílico, formando um éster, e o hidrogênio do grupo carboxila se liga ao grupo -OH do álcool, o qual contém o oxigênio-18, formando uma molécula de água.