Olá, Comunidade!
Vocês devem ter notado que o site ficou um período fora do ar (do dia 26 até o dia 30 de maio de 2024).
Consegui recuperar tudo, e ainda fiz um UPGRADE no servidor! Agora estamos em um servidor dedicado no BRASIL!
Isso vai fazer com que o acesso fique mais rápido (espero )
Já arrumei os principais bugs que aparecem em uma atualização!
Mas, se você encontrar alguma coisa diferente, que não funciona direito, me envie uma MP avisando que eu arranjo um tempo pra arrumar!
Vamos crescer essa comunidade juntos
Grande abraço a todos,
Prof. Caju
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Química Orgânica ⇒ ligações covalentes Tópico resolvido
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Out 2021
20
07:39
ligações covalentes
Gostaria de saber porquê, no HF a maior eletronegatividade fortalece a ligação, mas no OH a maior polaridade enfraquece a ligação?
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- Última visita: 31-12-69
Out 2021
20
21:30
Re: ligações covalentes
Qual a fonte dessa comparação?
É um pouco complicado comparar um composto como o HF com o OH, que tem elétron desemparelhado e não é exatamente um composto.
Geralmente, para avaliar essa ligação OH, preciso saber em qual composto ele está.
Por ex, veja essa tabela:
O−H in water 119
O−H in methanol 105
O−H in α-tocopherol 77
Esses números no final estão em kcal/mol. Veja que, dependendo de qual molécula usei para medir essa energia de ligação, ela varia.
Pro HF, como é um composto fixo, certinho, temos que a energia é uma só: 136 kcal/mol.
Mas para chegar em algo perto da tua pergunta, posso comparar o HF com o HClO4
A geometria do primeiro ácido é óbvia: o H ligado ao F.
O segundo ácido possui a seguinte geometria: Perceba que o grupo ClO3, que está ligado ao OH, é muito eletronegativo. É como se fosse uma briga de gigantes: o cloro e os 4 oxigênios estão batalhando para ficar com o máximo de elétrons possível, mas o H pouco pode fazer em relação a isso: ele praticamente cede todos os seus elétrons e acaba que a ligação OH fica fraca, pois o H está praticamente sem elétrons. Fica fácil ionizar esse ácido, e por isso ele é um ácido bem forte. Quanto mais forte o grupo ligado ao OH puxar a nuvem eletrônica, mais fraca fica a ligação OH, pois o H perde seu elétron.
Já no HF, temos sim uma certa diferença de eletronegatividade, mas não é só com isso que avaliaremos a ligação. Vamos comparar o HF com o HCl. Você concorda comigo que a diferença de eletronegatividade é um pouco parecida: um hidrogênio ligado a um elemento bem eletronegativo. Todavia, vamos agora realizar a ionização:
HF -> H+ + F-
HCl -> H+ + Cl-
Qual ácido é mais forte?
A resposta é: o HCl.
Mas o oposto não deveria ser verdadeiro? A ligação HF não deveria ser mais fraca, já que o F é mais eletronegativo que o Cl, e portanto "rouba" mais a nuvem eletrônica do H?
Todavia, temos que verificar também o que acontece depois dessa ionização: o F, um átomo bem pequeno, fica com mais um elétron. Isso é incômodo para ele, pois sua nuvem eletrônica é bem pequena. O flúor é um dos menores átomos da tabela periódica. Já o Cl- se sente mais a vontade com esse elétron adicional. Isso acaba fazendo com que o HF seja mais fraco do que o HCl, pois o F-, quando surge, já quer se ligar ao H+ novamente.
Não podemos pensar apenas que a eletronegatividade deixa uma ligação mais fraca ou mais forte. É importante pensar também em outros fatores, como a polarizabilidade (p/ ânions) e o poder polarizante (p/ cátions). Quanto maior for a polarizabilidade de um átomo, mais forte será a ligação. O flúor é pouco polarizável, isto é, sua nuvem eletrônica se desloca muito pouco, pois o átomo é bem pequeno. Como o Cl é maior, sua polarizabilidade também é maior, e sua nuvem eletrônica é mais deslocada pelo H+, de alto poder polarizante, fortalecendo a ligação: a nuvem é mais distribuída.
Enfim, é complicado comparar coisas distintas: um radical e um composto. Te dei alguns exemplos que talvez esclareçam um pouco sua dúvida.
É um pouco complicado comparar um composto como o HF com o OH, que tem elétron desemparelhado e não é exatamente um composto.
Geralmente, para avaliar essa ligação OH, preciso saber em qual composto ele está.
Por ex, veja essa tabela:
O−H in water 119
O−H in methanol 105
O−H in α-tocopherol 77
Esses números no final estão em kcal/mol. Veja que, dependendo de qual molécula usei para medir essa energia de ligação, ela varia.
Pro HF, como é um composto fixo, certinho, temos que a energia é uma só: 136 kcal/mol.
Mas para chegar em algo perto da tua pergunta, posso comparar o HF com o HClO4
A geometria do primeiro ácido é óbvia: o H ligado ao F.
O segundo ácido possui a seguinte geometria: Perceba que o grupo ClO3, que está ligado ao OH, é muito eletronegativo. É como se fosse uma briga de gigantes: o cloro e os 4 oxigênios estão batalhando para ficar com o máximo de elétrons possível, mas o H pouco pode fazer em relação a isso: ele praticamente cede todos os seus elétrons e acaba que a ligação OH fica fraca, pois o H está praticamente sem elétrons. Fica fácil ionizar esse ácido, e por isso ele é um ácido bem forte. Quanto mais forte o grupo ligado ao OH puxar a nuvem eletrônica, mais fraca fica a ligação OH, pois o H perde seu elétron.
Já no HF, temos sim uma certa diferença de eletronegatividade, mas não é só com isso que avaliaremos a ligação. Vamos comparar o HF com o HCl. Você concorda comigo que a diferença de eletronegatividade é um pouco parecida: um hidrogênio ligado a um elemento bem eletronegativo. Todavia, vamos agora realizar a ionização:
HF -> H+ + F-
HCl -> H+ + Cl-
Qual ácido é mais forte?
A resposta é: o HCl.
Mas o oposto não deveria ser verdadeiro? A ligação HF não deveria ser mais fraca, já que o F é mais eletronegativo que o Cl, e portanto "rouba" mais a nuvem eletrônica do H?
Todavia, temos que verificar também o que acontece depois dessa ionização: o F, um átomo bem pequeno, fica com mais um elétron. Isso é incômodo para ele, pois sua nuvem eletrônica é bem pequena. O flúor é um dos menores átomos da tabela periódica. Já o Cl- se sente mais a vontade com esse elétron adicional. Isso acaba fazendo com que o HF seja mais fraco do que o HCl, pois o F-, quando surge, já quer se ligar ao H+ novamente.
Não podemos pensar apenas que a eletronegatividade deixa uma ligação mais fraca ou mais forte. É importante pensar também em outros fatores, como a polarizabilidade (p/ ânions) e o poder polarizante (p/ cátions). Quanto maior for a polarizabilidade de um átomo, mais forte será a ligação. O flúor é pouco polarizável, isto é, sua nuvem eletrônica se desloca muito pouco, pois o átomo é bem pequeno. Como o Cl é maior, sua polarizabilidade também é maior, e sua nuvem eletrônica é mais deslocada pelo H+, de alto poder polarizante, fortalecendo a ligação: a nuvem é mais distribuída.
Enfim, é complicado comparar coisas distintas: um radical e um composto. Te dei alguns exemplos que talvez esclareçam um pouco sua dúvida.
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