Química Orgânica ⇒ São Leopoldo Mandic 2017 Tópico resolvido

[gesobral]

O produto obtido em maior proporção pela reação de adição de HI ao but-1-eno é o
A) 1-iodobutano.
B) 2-iodobutano.
C) 1,1-diiodobutano.
D) 2-iodo-2-metilpropano.
E) 2,2-diiodobutano.

Gabarito: B
Olá, gostaria de saber porque nessa reação de hidro-halogenação a alternativa certa é B, e não A. Como saber em que posição ficará o iodo e o hidrogênio?
Obrigada!

[Planck]

Olá gesobral,

Primeiramente, precisamos relembrar a Regra de Markovnikov:

Na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno, o átomo de hidrogênio é adicionado ao átomo de carbono da ligação dupla que já tem o maior número de hidrogênios.

Na estrutura do but-1-eno, temos:

BUT-1-ENO.png (15.17 KiB) Exibido 1617 vezes

Note que o carbono [tex3]1[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]1[/tex3]

é o que contém mais hidrogênios. Portanto, o hidrogênio será adicionado a ele. Consequentemente, o iodo será adicionado ao carbono [tex3]2[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]2[/tex3]

. Com isso, obtemos o 2-iodobutano.


Referências:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Regra de Markovnikov"; Brasil Escola. Disponível em <https://brasilescola.uol.com.br/quimica ... vnikov.htm>. Acesso em 19 de maio de 2019.

[gesobral]

Muitíssimo obrigada, Planck! Valeu

[Planck]

Muitíssimo obrigada, Planck! Valeu

Que isso, disponha! Lembre-se também da Regra de Saytzeff (ou Zaitsev), ela diz que:

Nas reações de eliminação, o hidrogênio preso ao carbono menos hidrogenado é mais facilmente eliminado.

Observe o exemplo:

SAYTZEFF.png (11.78 KiB) Exibido 1603 vezes