Química OrgânicaOzonólise

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Ozonólise

Mensagem não lida por AugustoITA »

(Poliedro) Um hidrocarboneto de fórmula [tex3]C_{6}H_{10}[/tex3] por hidrogenação catalítica adiciona dois mols de [tex3]H_2[/tex3] e por ozonólise produz aldeído acético - [tex3]CH_3CHO[/tex3] e aldeído oxálico - [tex3]OHCCHO[/tex3] . Esse hidrocarboneto é:
Resposta

[tex3]H_3C-CH=CH-CH=CH-CH_3[/tex3]



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MateusQqMD
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Re: Ozonólise

Mensagem não lida por MateusQqMD »

Oi, Augusto. Primeiramente, deve-se observar que o composto em questão possui duas duplas pois a hidrogenação ocorre com adição de dois mols de [tex3]\text{H}_2[/tex3] . Em seguida, note que não há nenhum carbono terciário no hidrocarboneto pois carbonos primários ou secundários da ligação dupla produzem aldeídos enquanto carbonos terciários produzem cetona na reação de ozonólise. Concluí-se, assim, que os carbonos desse hidrocarboneto que participam da dupla ligação são primários ou secundário pois não há produção de cetona. Agora, para chegar ao gabarito, o melhor caminho é pensar no produto da ozonólise e tentar formar um hidrocarboneto que satisfaça as informações do enunciado. Por fim, Lembrando que todas as duplas desse hidrocarboneto são quebradas, teremos a formação de dois compostos iguais (aldeído acético) e a formação de aldeído oxálico, daí a resposta ser a mostrada.



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Re: Ozonólise

Mensagem não lida por AugustoITA »

Obrigado Mateus!
Porém, ainda não entendi a formação do aldeído oxálico.


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MateusQqMD
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Re: Ozonólise

Mensagem não lida por MateusQqMD »

Eu estou indo almoçar agora, então não poderei fazer um desenho. Desenhe o hidrocarboneto do gabarito em uma folha e quebre as duas duplas ligações. Veja que os radicais que aparecem nas pontas são iguais, [tex3]\(\text{H}_3\text{C}-\text{CH}-\),[/tex3] e ambos formam aldeído acético. Já o radical do meio, [tex3]\(-\text{CH}-\text{CH}-\),[/tex3] é o que forma aldeído oxálico. Entende?



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