Oi, Augusto. Primeiramente, deve-se observar que o composto em questão possui duas duplas pois a hidrogenação ocorre com adição de dois mols de [tex3]\text{H}_2[/tex3]
. Em seguida, note que não há nenhum carbono terciário no hidrocarboneto pois carbonos primários ou secundários da ligação dupla produzem aldeídos enquanto carbonos terciários produzem cetona na reação de ozonólise. Concluí-se, assim, que os carbonos desse hidrocarboneto que participam da dupla ligação são primários ou secundário pois não há produção de cetona. Agora, para chegar ao gabarito, o melhor caminho é pensar no produto da ozonólise e tentar formar um hidrocarboneto que satisfaça as informações do enunciado. Por fim, Lembrando que todas as duplas desse hidrocarboneto são quebradas, teremos a formação de dois compostos iguais (aldeído acético) e a formação de aldeído oxálico, daí a resposta ser a mostrada.
"Como sou pouco e sei pouco, faço o pouco que me cabe me dando por inteiro."
Eu estou indo almoçar agora, então não poderei fazer um desenho. Desenhe o hidrocarboneto do gabarito em uma folha e quebre as duas duplas ligações. Veja que os radicais que aparecem nas pontas são iguais, [tex3]\(\text{H}_3\text{C}-\text{CH}-\),[/tex3]