Química OrgânicaSubstituição tolueno Tópico resolvido

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Autor do Tópico
Auto Excluído (ID:19677)
6 - Doutor
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Jan 2018 14 21:14

Substituição tolueno

Mensagem não lida por Auto Excluído (ID:19677) »

A ordem dos reagentes é um fator determinante para se obter o produto desejado. Um exemplo disso é a reação do tolueno com os reagentes I e II, nas sequências mostradas abaixo.
Capturar.PNG
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Considerando que os reagentes na operação I são HNO3 / H2SO4; e que os reagentes na operação II são KMnO4 / OH- calor, em seguida H3O+, assinale a alternativa correta.
a) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzóico e ácido p-nitrobenzóico; o produto em D é o ácido m-nitrobenzóico.
b) Os produtos B e D são iguais.
c) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzóico e ácido p-nitrobenzóico; o produto em D é o m-nitrotolueno.
d) Os produtos em B são o-nitrotolueno e p-nitrotolueno; o produto em D é o m-nitrotolueno.
e) O produto em B é o ácido m-nitrobenzóico; os produtos em D são ácido o-nitrobenzóico e ácido p-nitrobenzóico.
Resposta

a
Façam as reações passo a passo, muito obrigada!




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almeida13
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Jan 2018 14 23:47

Re: Substituição tolueno

Mensagem não lida por almeida13 »

A chave dessa questão está no efeito indutivo que o substituintes fazem no anel benzênico.
A primeira reação é a nitração do anel benzênico. Sabendo que o -CH3 é o,p-dirigente, dois produtos são esperados: o-nitrobenzeno e p-nitrobenzeno. Na sequência, temos uma reação de oxidação. Lembrando que o anel benzenico é pouco sucetivel a esse tipo de reação, a oxidação irá ocorrer no radical -CH3, formando os acidos o-nitrobenzeno e p-nitrobenzeno.

Na segunda reação, ocorre primeiro a oxidação do metil-benzeno, formando o acido benzoico (produto C). Observe que, agora, o radical que está ligado ao benzeno é o -COOH, que é meta dirigente, dando como produto somente o acido m-nitrobenzóico.

Qualquer dúvida é so perguntar!



E conhecereis a verdade, e a verdade vos libertará.
João 8:32

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